インフラ界隈ではこのままWindowsServerでActive Directoryでクラアントを管理するのか、はたまたGoogleWorkSpaceにするのか、いやいや、Microsoft 365 にするのかと、費用を運用で悩ましい日々が続いております。それはそうとして、最近GoogleWorkSpaceを利用しているお客様がMicrosoft 365も導入してメールソフト（アプリ）をOutlookに変更したところ、こちらもつまずいたので、忘備録として書いておきます。
新しいOutlookでスケジュール送信ができない件
新しいOutlookってなんだよ思うかもしれませんが、これまで、マイクロソフトのメールアプリは、「メール」と「Outlook」の2種類ありましたが、「メール」廃止し「Outlook」に一本化する方針にして、UIがウェブ版と統一しようとしており、さらにそのUIも以前のOutookは「クラシック」と呼ぶらしいです。
詳しくは公式ページをお読みください。
参照：Windows 用の新しい Outlook の概要
ただでさえインフラでサポートする側は、毎回バージョン毎にちょいちょい仕様が変わって凄く困るのですが、今回はつまずいたのは以下です。
要望条件
- AドメインのメールはGoogleWorkSpaceに振っているドメイン
- BドメインのメールはMicrosoft 365を利用して管理し、メールソフトをOutlookを使いたい
- カレンダーもメールもOutlookで管理したい
障害
- OutlookでAドメイン（Googleに振っている）が同期できない
- OutlookでAドメインのメールがスケジュール送信できない
解決
- OutlookでAドメイン（Googleに振っている）が同期できない
これはハマったがすべて新しいOutlookはGoogleの全権限をOutlook側に振らないと拒否されるという仕様
そんな鬼畜仕様な訳ないよね？と１０回程試したが、そうだった。 - OutlookでAドメインのメールがスケジュール送信できない
新しいoutlookはGoogleworkspaceや他のIMAPやPOPはスケジュール配信はできない。
outlook.jpやMS365に格納している以外は無理。
つまりクラシックならオプションで配信は可能。
まとめ
要はMS使うなら、MS使えよってことですか……ユーザー追加したらお金毎月取られるし、本当に悩ましいです。
サポートする以上、使いますが、私はThunderbird とBeckyが大好きです。なんだよメール使うのに他のドキュメント権限も寄越せって……
クラウド環境は今後も進化し続けると考えられますが、各社による利用ルールの変更やベンダーロックインの動きもあるため、常に最新の情報を学び続ける必要があります。一方で、ファイルのアクセス権管理や個人情報の取り扱いについては、セキュリティや管理性の観点からも、オンプレミス環境を適切に併用していくことが重要だと感じました。
